1989: Hostující role
V lednu 1989 se Pitt objevil ve snímku Head of the Class společně s Robin Givens. Mimo natáčení se s ní však seznámil blíže a údajně se kvůli této aférce Mike Tyson s Robin Givens rozvedli.
1989: MTV s Applegate
Zajímá vás proč na této fotografii vypadá Brad Pitt vedle Christiny Applegate tak sklesle? Christina později přiznala, že sice šla na předávání cen MTV s Bradem Pittem, ale během tohoto večera ho vyměnila za jiného muže.
1989: Nová přítelkyně
Brad Pitt s Elizabeth Daily (E.G. Daily) na party při vydání jejího alba v září 1989. Po rozchodu zůstali blízkými přáteli.
1991: Další láska
Se svou další láskou Juliette Lewis se Brad Pitt setkal na premiéře Thelma and Louise. Bradovi je na snímku 27 a Juliette je 17 let. Chodili spolu do roku 1993.
1993: True Romance
Na snímku je zachycen Brad Pitt s Michaelem Rapaportem na Independent Spirit Awards. Zahráli si společně ve filmu Quentina Tarantina a Tonyho Scotta Pravdivá romance (True Romance).
1993: Osobitý styl
V začátcích své kariéry byl Brad Pitt známý tím, že často měnil styl a barvu svých vlasů.
1994: Románek na červeném koberci
Brad Pitt s tehdejší přítelkyní Jitkou Pohlodek na premiéře filmu Legenda o vášni (Legends of the Fall).
){kind=link}