1995: Se7en
V tomto roce si Brad Pitt zahrál společně s Morganem Freemanem ve filmu Sedm. V tomto filmu vznikla také ikonická hláška: „Co je v tý zkurvený krabici?“
1995: Druhé zasnoubení
V roce 1994 se potkal Brad Pitt s Gwyneth Paltrow při natáčení snímku Sedm. Po jejich zasnoubení se okamžitě stali párem Hollywoodu. Zásnuby zrušili v roce 1997.
1977: Rodinná fotografie
Na této fotografii je Pitt se svými rodiči a svou snoubenkou Gwyneth Paltrow na premiéře filmu Tichý nepřítel (The Devils Own). Můžete si všimnout velmi podobného účesu snoubenců z čehož si sama Gwyneth po letech udělala srandu.
1997: S Jean-Jacque Annaud
Společná fotografie režiséra Jean-Jacques Annauda a Brada Pitta na premiéře dramatu Sedm let v Tibetu. Po vydání tohoto filmu oba dostali zákaz vstupu do Číny, ale Brad Pitt se později v roce 2014 do Číny bez problémů dostal společně s Angelinou Jolie.
1998: Top Gun
Na fotografii je Brad Pitt, Nicole Kidman a Tom Cruise při premiéře filmu Top Gun. Ti dva si spolu už zahráli ve snímku Interview s upírem. V roce 2019 Tarantino prozradil, že ve filmu Tenkrát v Hollywoodu měl původně hrát Tom Cruise postavu Cliffa Bootha místo Brada Pitta.
1999: Nový pár Hollywoodu
Na této fotografii je Brad se svou novou přítelkyní Jennifer Aniston, kdy v únoru roku 1999 opouštějí narozeninovou party, kterou pro Jennifer Brad uspořádal k jejím 30. narozeninám.
1999: Další zásnuby
Jennifer Aniston se chlubí se zásnubním prstenem na koncertě Stinga v litopadu roku 1999. Pár se vzal v roce 2000.
){kind=link}