2003: Přátelé v Hollywoodu
Brad Pitt pózuje na fotografii s Jimem Careym v zákulisí předávání cen Nickelodeon Kids Choice Awards v dubnu 2003. Jim Carey v roce 2009 při rozhovoru řekl, že Brad Pitt nemůže udělat nic špatného.
2004: Politika
Brad Pitt zachycen při politické kampani prezidentského kandidáta Johna Kerryho v říjnu roku 2004. Před 1700 studenty na University of Missouri podpořil veřejně při kampani právě Kerryho.
2004: Poslední fotografie
Toto je poslední fotografie páru Pitt a Aniston předtím než oznámili svůj rozvod. Fotografie je zachycena z Primetime Emmys, které se konalo v září 2004.
2005: Definitivní konec
V lednu roku 2005 oznámili, že byli rozdělováni kvůli zvěstem, že Brad měl údajně poměr s Angelinou Jolie při natáčení filmu Pan a paní Smithovi.
2005: Nový románek
Angelina s Bradem poprvé zachyceni při propagaci filmu Pan a paní Smithovi v březnu roku 2005. Při tomto fotografování se drželi od sebe na délku paže.
2005: Premiéra Mr. and Mrs. Smith
Při premiéře byli oba herci opatrní aby se k sobě nepřibližovali. Přesto však tento utajený pár nikoho neoklamal.
2006: První dítě
V lednu roku 2006 poprvé Brad Pitt a Angelina Jolie potvrdili veřejně svůj vztah. V květnu stejného roku se narodilo jejich první společné dítě Shiloh Nouvel.